La fundación de Villavieja se remonta al periodo de repoblación de las Tierras de
Buitrago a las que pertenecía, en torno a 1085. Durante esta época debió ser un poblamiento estacional relacionado con el aprovechamiento de los pastos, sin que se descarte la ocupación árabe previa a la repoblación. De hecho, se ha encontrado una
puerta árabe donde actualmente se ha construido una hospedería para conservar el
arco de estilo califal del
siglo XI (aunque los expertos no llegan a ponerse de acuerdo con la fecha, pues otros creen que es
mudéjar, del siglo XIV) y existen regueras de construcción árabe.
El primer documento escrito en que se menciona su existencia data de 1485 y se trata de unas Ordenanzas en las que se tratan diversos aspectos sobre el uso de las regueras. También aparece en el inventario de las propiedades que tenían los judíos expulsados de
España (1492).
Por todo ello, se puede afirmar que la
población estable debió producirse entre los años 1350 y 1485. De esta época no quedan muestras de
arquitectura, pero las
viviendas rurales debieron tener características muy similares a las actuales.
A finales del siglo XVIII, Villavieja tenía una población de 240 habitantes. Era un término estable pero poco poblado en la Tierra de Buitrago. El desarrollo
urbano se dio en el sur del término, cerca del
río Lozoya. La
Iglesia que hoy está incorporada al núcleo urbano, fue en su origen una
ermita aneja a la Iglesia de
San Antolín de Buitrago y se encontraba en las afueras de la población. También fuera del
casco se situaba la
fragua propiedad del concejo y un
molino sobre el
arroyo de los
Robles.
En los años siguientes, la población y el número de viviendas experimentaron un crecimiento débil pero continuado hasta la segunda mitad del siglo XIX, caracterizada por la estabilidad demográfica y el estancamiento de la evolución urbana: el casco conservaba el trazado ya definido en un
plano de 1879.
Entre 1951 y 1980 se produjo un intenso proceso de despoblación, perdiendo el 62% de los habitantes. La única edificación nueva de importancia es la
escuela, construida en los años 40. Desde 1970, se observa un movimiento inmobiliario basado en
casas aisladas ubicadas en las afueras. Hoy día, el número de viviendas secundarias aisladas es
mayor que el de las del casco. Villavieja es hoy un
pueblo que se beneficia de su proximidad a Buitrago del Lozoya,
centro comarcal de servicios donde se concentra el
comercio, la atención sanitaria, las instalaciones escolares y deportivas, los medios de transporte, etc.
