No existe una fecha exacta de su fundación, pero ya en el Fuero de Sepúlveda de 1076, dado por el rey Alfonso VI, se menciona el terreno comprendido entre los
valles del Lozoya y del Jarama donde hoy se asienta, entre otros
pueblos,
Pradena del Rincón. Y fue este mismo rey, quien en 1085 conquista a los musulmanes la
plaza de Buitrago del Lozoya que formaba parte del Reino de
Toledo.
Es a partir de 1096, al conceder Alfonso VI a Buitrago un privilegio de repoblación y las armas de su
escudo: un
toro y una encina con la leyenda "Ad alenda Pecora" -para apacentar
ganado, cuando se creó una
Comunidad de Villa y Tierra vinculada a este núcleo poblacional y en la que estuvo Prádena del Rincón con otros pueblos de la comarca. Por estos motivos podemos situar la fundación de Prádena entre 1085 y 1096.
Durante los siglos XVI, XVII y XVIII, Prádena, junto con Horcajuelo, dependía directamente del Cuarto encabezado por
Montejo de la Sierra, dentro de la comunidad formada por la Tierra de Buitrago. La principal
fuente de riqueza era la
ganadería, situación que se ha mantenido hasta hace muy pocos años. La cabaña ganadera estaba concentrada en muy pocas manos y la
agricultura reducida a un papel secundario de autoabastecimiento, con el cultivo de pequeñas parcelas por el sistema de tercios. Las escasas
tierras de regadío se dedicaban a
hortalizas, mientras en las de secano, el trigo alternaba con el lino y con los pastos.
A finales de siglo XIX, Prádena alcanzó su máximo demográfico con 348 habitantes, pero a lo largo de XX la población empezó a caer, perdiéndose dos terceras partes de los habitantes. De forma paralela, se produjo el progresivo abandono de las explotaciones agrarias.
Aunque no sufrió grandes destrucciones en la
Guerra Civil, intervino en el
pueblo la Dirección General de Regiones Devastadas. A partir de 1940, se construyeron el
Ayuntamiento, la
Casa del Cura, el
edificio del grupo escolar y algunas
fuentes. También en esos años llegaron la luz y el
agua corriente. Desde 1970 se inició la construcción de segundas residencias pero apenas despunta la actividad económica ligada al
turismo.
En su término municipal se encontró en 1881 un hacha de fibrolita de la Edad del Bronce y otros restos prehistóricos, pero no se han efectuado excavaciones que confirmen la existencia de posibles asentamientos humanos de la época. También aparecieron restos
romanos relacionados con su red de comunicaciones.