Se han encontrado restos arqueológicos de iberos, celtas,
romanos y visigodos.
En la Edad Media fue reconquistada a los árabes por el rey Alfonso VI a su paso hacia
Toledo, tal vez en la campaña de 1083. Su situación estratégica, rodeada en una gran parte por el Alberche, le hizo ser una
plaza casi inexpugnable alcanzando gran importancia
militar. En el año 1118, el rey Alfonso VII le concede fuero real, y en 1130 es entregada a los hermanos Diego y Domingo Álvarez.
En 1423 pasó a la corona de Juan II, quien se la donó a don Álvaro de Luna, su favorito, en recompensa de la villa de Alfaro que la había tomado para sí. Al caer en desgracia don Álvaro,
Escalona fue sitiada por las tropas del rey en 1453, y tras ser ajusticiado en
Valladolid, la fortaleza se entrega después de veinte días de resistencia dirigida por su viuda doña Juana Pimentel, conocida por "La Triste Condesa". En 1456 pasa de nuevo a la corona, pese a las resistencias de doña Juana y de su hijo don Juan de Luna, hasta que en 1470 Enrique IV la dio a don Juan Pacheco, maestre de Santiago. Posteriormente pasó a la
casa del ducado de
Arcos.
Durante la guerra de la independencia el mariscal Soult redujo a escombros el soberbio
palacio de don Álvaro de Luna, que hasta entonces se había conservado íntegro.
ESCALONA
HISTORIA CIVIL. Sin tomar en consideración la opinión de los que afirman fue esta pobl. fundada por los que acompañaron a Nabucodonosor en su fabulosa venida a
España, diremos que no suena en las crónicas españolas el nombre de Escalona, hasta el año 1083 que la tomó a los moros el rey D. Alonso, quien la mandó poblar de cristianos, y la concedió varios privilegios: en varios de estos figura como c., de donde se infiere seria en aquellos tiempos pobl. de alguna consideración. El rey D. Fernando III la dio a su hijo el infante D. Manuel, quien concedió a sus vec., franqueza de todo pecho. En 1423 fue incorporada a la corona por el rey D. Juan II, quien al siguiente año la dio a D. Álvaro de Luna en recompensa de la v. de Alfaro que había tomado para sí. Por la muerte de este pasó esta v. otra vez en 1456 a la real corona, a pesar de la resistencia que hicieron en ella contra el rey D. Juan, la condesa Doña Juana Pimentel y su hijo D. Juan de Luna. Permaneció en la corona hasta 1470 en que el rey Enrique IV la dio a Don Juan Pacheco maestre de Santiago. Posteriormente pasó a la casa del duque de Arcos.
Hace esta v. por armas en
escudo colorado, un cast. de oro y una
escalera plateada sobre el
puente de su
río.
* Diccionario geográfico - estadístico - histórico de España y sus posesiones de Ultramar, Pascual Madoz.
Madrid, 1845.
El municipio se encuentra situado al borde de una eminencia formada de capas arcillosas y areniscas que se eleva casi perpendicularmente a 30 metros sobre el margen derecho del río Alberche. Pertenece a la comarca de Torrijos y linda con los términos municipales de Aldea en Cabo, Paredes de Escalona y Almorox al norte, Santa Cruz del Retamar al este, Quismondo y Maqueda al sur, y Hormigos y Nombela al oeste, todos de Toledo.
En época romana existe un "castrum", que defiende el paso del Alberche, el cual además sirve de foso por uno de sus lados. Los árabes no solamente respetaron su recinto amurallado, sino que lo restauraron y ampliaron. Forma parte del triángulo estratégico defensivo de la Qora de Toledo, en tiempos del Califato de Córdoba.
Por aquí pasa el CAMINO DE SANTIAGO DEL SURESTE, procedente de Alicante, Cartagena, Murcia, Valencia y Albacete.