Al parecer, el sitio fue fundado por los musulmanes en el siglo IX como baluarte estratégico de la zona, ya que se sitúa en una colina de pizarra que domina un extenso terreno y es un paso obligado por la
Vía de la Plata. En su parte más vulnerable (el noroeste), los almohades levantaron la alcazaba, que más tarde sería
castillo cristiano.
En 1160 el rey Fernando II de
León conquistó la aldea, que entonces se llamaba
Granada y hasta ese momento había pertenecido a los árabes. La rehizo y repobló dotándola de
murallas y le otorgó el título de Villa en 1170. Su intención era que sirviera de muro de contención contra posibles avances de los musulmanes que se asentaban y dominaban toda la parte meridional de las Transierras leonesa y castellana. La villa era una verdadera fortificación situada estratégicamente, al ser paso obligado entre la antigua Vía de la Plata y la comarca de las Hurdes. Estaba rodeada por las vegas del
río Alagón. Su nombre original fue Granada aunque, tras la conquista de Granada en 1492 por parte de los Reyes católicos, pasó a denominarse
Granadilla para evitar confusiones, aunque el nombre de Granadilla no fue oficialemente utilizado en los documentos del Concejo hasta el siglo XIX. Y el 31 de agosto de 1191 fue cedida a la Orden de Santiago por el rey Alfonso IX de León.
La
historia de esta localidad se ve condicionada por la construcción del
embalse de Gabriel y Galán, en 1965, cuando se produce el desalojo de la población por el peligro de inundaciones y el progresivo deterioro del municipio. Finalmente, las
aguas no sumergen al
pueblo, pero sí le rodean, dejando a Granadilla en una península protegida por la
muralla. Este recinto fortificado, que acoge en su interior a Granadilla, es de origen almohade, construido en mampostería, excepto la
puerta de ingreso, que es de cantería.
Al ser un pueblo deshabitado, lógicamente no tiene habitantes ni estructura municipal alguna. Actualmente está incluído en el Programa de Recuperación y Utilización de
Pueblos Abandonados del Ministerio de Educación Español, adonde acuden estudiantes de Institutos de Enseñanza Secundaria y Universitarios durante una semana, con sus profesores y monitores de los distintos Ministerios, para desarrollar proyectos de rehabilitación, talleres y actividades programadas. Tiene horario de visitas y carece de instalaciones turísticas y hoteleras.