Destaca la Iglesia de la Natividad de Nª Sª, situada a las afueras del pueblo sobre una loma, que fue construida a medidados del siglo XVII. De grandes dimensiones, consta de tres naves con crucero, retablo barroco, pila bautismal románica y un órgano del siglo XVIIII. Cerca de la iglesia se ubica la ermita de S. Roque, junto a la cual se celebra la fiesta de "la Caridad" el 16 de agosto.
La fiesta mayor es el 8 de septiembre, y está dedicada a la Natividad de la Virgen. Ese día se lleva en procesión a la Virgen sobre el carro triunfante. En las fiestas de septiembre también se hace la famosa caldereta pinariega. En la Caridad se reparte pan, vino, chorizo y queso entre los asistentes.
En el término municipal de Vadillo se hallaron casualmente diversas herramientas visigodas, que se encuentran depositadas en el Museo Numantino, y que evidencian la antigüedad del poblamiento de ese lugar. En documentos del siglo XIII aparece ya citado como Vadellum, y a esta época debe pertenecer la pila románica que se conserva en la iglesia. Posteriormente, en la Edad Moderna, Vadillo formaba parte de la Cabaña Real de Carreteros de la comarca de Burgos-Soria.