Mientras tanto, Juan II de Aragón trató de negociar en secreto con Isabel la boda con su hijo Fernando. Isabel y sus consejeros consideraron que era el mejor candidato para esposo, pero había un impedimento legal, ya que eran primos segundos (sus abuelos, Fernando de Antequera y Enrique III, eran hermanos). Necesitaban, por tanto, una bula papal que les exonerara de la consanguinidad. El Papa, sin embargo, no llegó a firmar este documento, temeroso de las posibles consecuencias negativas que ese acto podría traerle al atraerse la enemistad de los reinos de Castilla, Portugal y Francia, todos ellos involucrados en negociaciones para desposar a la princesa Isabel con otro pretendiente.
