En 1333, el rey Alfonso XI el Justiciero entregó la
villa de
Almendral, con todos sus términos y rentas, a Enrique Enríquez "el Mozo",
señor de Villalba de los Barros y Justicia
mayor de la
Casa del rey, quien era bisnieto de Fernando III el
Santo, rey de
Castilla y León.
Se cree que su asentamiento primitivo fue el lugar de
San Matías,
situado a unos dos kilómetros del actual, en el que se localizaba una
vieja ermita de esta advocación. El área resulta rica en
restos arqueológicos, y en ella han aparecido numerosas piezas visigodas, que con las que se integran en la
ermita de Finibus Terrae, patentizan la existencia de la localidad en esa época. El traslado de la
población al enclave
presente se establece en 1388, atribuyéndose a haber sido arrasado por los portugueses el anterior en las luchas subsiguientes a Aljubarrota. El 27 de septiembre de 1643, dos semanas después que
Valverde, la localidad fue saqueda e incendiada de nuevo por los portugueses. Destacado protagonismo béilico cupo otra vez a la población con motivo de la
batalla de La Albuera del 16 de mayo de 1811. Hasta 1664 constituyó una aldea dependiente de
Badajoz, perteneciendo más
tarde al ducado de
Feria, cuyo titular fue el Duque de Medinacelli, hasta 1811, en la que se abolieron los señoríos.
Almendral fue aldea de Badajoz y formó parte del señorío de Feria en la época de Gome Suárez de Figueroa. Durante el siglo XVII, como las demás poblaciones extremeñas próximas a la raya portuguesa, Almendral también sufría los avatares y los saqueos por los enfrentamientos entre las dos naciones.
A la caída de la dictadura franquista la localidad se constituye en municipio constitucional en la región de
Extremadura. Desde 1834 quedó integrado en el Partido judicial de
Olivenza. En el censo de 1842 contaba con 480 hogares y 1670 vecinos.