Los inicios de la
plaza se remontan al siglo XVI, cuando en la confluencia de las
caminos (hoy
calles) de
Toledo y Atocha, a las afueras de la villa
medieval, se celebraba en este sitio,
conocido como "plaza del Arrabal", el
mercado principal de la villa, construyéndose en esta época una primera
casa porticada, o lonja, para regular el
comercio de la plaza.
En 1580, tras haber trasladado la corte a
Madrid en 1561, Felipe II encargó el proyecto de remodelación de la plaza a Juan de Herrera, comenzándose el derribo de las "casa de manzanas"
de la antigua plaza ese mismo año. La construcción del primer
edificio de la nueva, plaza, la Casa de la
Panadería, comenzaría en 1590 a cargo de Diego Sillero, en el solar de la antigua lonja.
En 1617, Felipe III, encargó la finalización de las obras a Juan Gómez de Mora, quien concluirá la plaza en 1619.