
El nombre de la villa se explica por los muchos olmos que hay en el terreno. Algunos historiadores apuntan su fundación a un asentamiento de los vacceos. Entre los manuscritos conservados en la
parroquia de
San Miguel de esta villa, hay uno donde se lee que los vacceos de los
pueblos vecinos llegaron a este lugar con ocasión de sus
cacerías y, fatigados por el calor, se acogieron a la
sombra de un olmo y, "deseosos de gozar situación tan agradable como útil, procuraron que los pueblos más vecinos hiciesen allí su asiento", a esta nueva población dieron el nombre de tal
árbol. Pero, en realidad, nada se sabe de su existencia hasta el año 1085, donde aparece entre los pueblos que Alfonso VI ganó a los moros.
Es durante largos siglos lugar estratégico de Castilla, hasta el siglo XVII, declive de su esplendor histórico. De su importanci en la construcción de Castilla y
España, da fe el antiguo romancero, cuando dice: "Quien señor de Castilla quiera ser, a Medina y
Olmedo ha de tener". Olmedo en el siglo XV, fue un lugar estratégico para la unificación de los reinos de
castilla y León, y en el segundo tercio del siglo, XVI, fue la sede central de la Chancillería de España, que sería lo que es ahora el tribunal supremo, puesto que el gobierno tuvo que abandonar
Valladolid, por estar esta ciudad sufriendo una peste negra, que le causo la muerte de mil personas, además Olmedo queda su importancia en la leyenda, en la obra del Caballero de Olmedo. que es una
historia popular de la literatura española, que fue escrita por, Lope de Vega y Carpio, sobre los años 1613,