Como pueblo perteneciente, primero al Ochoavo y luego a la Villa y Tierra de Maderuelo, la historia de Alconada ha estado íntimamente ligada a la de Maderuelo, sus orígenes se remontan a la época de la reconquista, los intereses militares hacían necesario la creación de núcleos defensivos y por ello se creo Maderuelo y a su vez el resto de pueblos que formaban el ochoavo, entre los cuales se encontraba Alconada, estos núcleos fuerón creados por medio de la colonización civil, a la que se le ofrecían tierras, para que se afincara en dichos lugares, durante esta época Alconada y por su puesto Maderuelo, pertenecían a la Villa y Tierra de Sepulveda En el siglo XII Maderuelo es segregado de Sepulveda y pasa a ser Villa y Tierra y con ella los pueblos que formaban el ochoavo, desde entonces Alconada fue población de la Villa y tierra de Maderuelo. En el S-XV Alconada junto con los demás pueblos de la villa y tierra pasan a manos de Don Diego Gómez de Sandoval, regidor de la Villa de Maderuelo. Y en 1430 por un trueque del Rey de Navarra pasa manos del Condestable de Castilla Don Álvaro de Luna. Los buenos pastos de los que disponía y dispone Alconada hicieron de esta localidad un lugar privilegiado para el pastoreo, eso le acarreo a lo largo de los siglos algunos conflictos por los derechos de sus tierras.