Su primera boda real tuvo lugar en 1489, convirtiéndose en reina de Austria, sin embargo, su matrimonio se realizó por poderes y no pudo ser consumado, hecho que fue rápidamente aprovechado por otro de sus pretendientes: Carlos VIII de Francia.
A los trece años contaba con un pretendiente en cada país europeo, si bien, el elegido fue Maximiliano I, rey de Austria y futuro emperador.
Todo comienza en su Bretaña natal con su nacimiento en 1475. Ya de muy pequeña se vio inmersa en la política de alianzas de su padre, el duque Francisco II. Del éxito de su boda, podría depender el fututo del ducado, amenazado y codiciado por todas las potencias de la época.
Un deseo que no solo era físico, ya que el ducado que heredó de su padre, fue permanente fuente de problemas y luchas sucesorias, convirtiendo su vida en una prisión de marfil, atrapada por su deberes de eterna reina.
Todas las fuentes nos presentan a Ana de Bretaña como una dulce y bella princesa de la Baja Edad Media, rodeada de trovadores y símbolo del amor cortes, sin embargo no debemos olvidar que detrás de todo eso, está la mujer más deseada de la época.
Ana de Bretaña: Reina del culebrón
Ana Bolena era decapitada en 1536, su hija (la futura Isabel I) considerada bastarda y Enrique VIII tomó nueva esposa 48 horas después.
Para hacerlo usó la misma táctica que tan bien habían practicado con Catalina, la acusó de relaciones incestuosas y de infidelidad al rey, lo que provocó su condena a muerte.
Pero el destino quiso que una vez muerta Catalina (con la dignidad de la reina que era), la Bolena dio a luz un niño muerto. Esta nueva desgracia para ella fue la definitiva. El rey ya tenía otra amante y ahora solo pensaba en como deshacerse de ella.
Para su desgracia, tuvo a luz a una niña, lo que provocó el rechazo y una profunda decepción en el rey (sería cargo de conciencia). En los meses siguientes, Ana se apoyó febrilmente en la nueva religión, su única fuente de legitimidad.
Una vez hecho esto, repudió a Catalina, la encarceló y desheredó a la pequeña María. Felices, Ana y Enrique se casaron en 1533, con honores reales y con Ana esperando un hijo. Era su triunfo absoluto. Sin embargo, el pueblo no era tan estúpido y se mostró frio con Ana, considerando a Catalina como legítima soberana.
Enrique eligió a Ana, pero había un inconveniente: ¿cómo romper su matrimonio con Catalina?. Con gran crueldad, siguiendo tan solo sus más oscuros intereses planteo la nulidad del matrimonio en un hecho que sucedió antes de su matrimonio, absolutamente falso y que ponía en entredicho el honor de la reina. Ante tamaña farsa, Roma se negó a dar la dispensa, lo que provocó las iras del rey, el cual rompiendo todos los lazos con la iglesia romana, creó una nueva iglesia nacional a su medida en la que ... (ver texto completo)
Sin embargo, Ana, mujer de gran ambición, no quiso entregarse inmediatamente, sino que dejaba pasar el tiempo hasta extremos insoportables para el rey. Ana exigió que decidiera entre ella o la vieja y seca reina Catalina, incapaz de darle ya un hijo varón.
Con el tiempo, Enrique, más joven que Catalina, había empezado a dar rienda suelta a sus ardores, por medio de numerosas amantes, entre las cuales quiso incluir a Ana Bolena.
La boda de Enrique VIII y Catalina de Aragón (hija de los reyes católicos), había sellado la alianza entre ambas naciones, tradicionalmente enfrentadas a Francia.

Su boda había sido un gran éxito, y durante 15 años fueron felices, sin embargo de su unión no había nacido un hijo varón, objetivo primordial de cualquier boda real para así asegurar la dinastía. Solo había nacido una niña: la futura María Tudor.