Cuando Francisco tenía como unos veinte años, hubo pleitos y discordia entre las ciudades de Perugia y Asís. Francisco fue prisionero un año y lo soportó con alegría. Cuando recobró la libertad cayó gravemente enfermo. La enfermedad fortaleció y maduró su espíritu. Cuando se recuperó, decidió ir a combatir en el ejército. Se compró una costosa armadura y un manto que regaló a un caballero mal vestido y pobre. Dejó de combatir y volvió a su antigua vida pero sin tomarla tan a la ligera. Se dedicó a la oración y después de un tiempo tuvo la inspiración de vender todos sus bienes y comprar la perla preciosa de la que habla el Evangelio. Se dio cuenta que la batalla espiritual empieza por la mortificación y la victoria sobre los instintos. Un día se encontró con un leproso que le pedía una limosna y le dio un beso.