En 1601 ingresó en el monasterio de la Santísima Trinidad de Vilna. El santo indujo también a seguir su ejemplo a José Benjamín Rutsky, un hombre muy culto, convertido del calvinismo. Los dos jóvenes monjes empezaron juntos a trazar planes para promover la unión y reformar la observancia en los monasterios rutenos. Desde entonces se llamó Josafat, recibió el diaconado, después el sacerdocio y pronto adquirió fama por sus sermones sobre la unión con Roma.
