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CENICIENTOS: En el siglo XV Cenicientos al igual que otros municipios...

En el siglo XV Cenicientos al igual que otros municipios de la comarca pasó a manos de don álvaro de Luna, como miembro del señorío de Escalona.
Durante el siglo XVII la localidad conoció su esplendor mientras estuvo vinculada a tierras toledanas de todo este periodo son viejos caminos históricos que se conservan en el término: el Cordel de San Juan, vía pecuaria que recorre el sur del término en dirección a la actual presa de San Juan, o el antiguo camino de Escalona.
En el siglo XVIII su economía se basaba en la agricultura y ganadería, aparte de la industria artesanal gracias a los molinos harineros.