Decidido el Emperador Carlos V a hermosear la ciudad, emprendió la ampliación y remodelación del Alcázar, y dotar de una entrada digna a la ciudad.
Ya en 1538, con motivo de las Cortes, se rellenaron las hondonadas y desigualdades del terreno del
camino de
Madrid y se encargó a Nicolás de Vergara el Viejo, el adecentamiento de la antigua
puerta medieval, respetando éste los arranques de las
torres cuadradas, y modificando las habitaciones del alcaide.
Más tarde el arquitecto Alonso de Covarrubias, ampliaría el recinto dejando un amplio
patio de armas y diseñando la actual
fachada monumental, con dos fuertes
torreones semicirculares que enmarcan la puerta de medio punto, y sillería almohadillada, que sobremonta un soberbio
escudo imperial, esculpido en granito, coronado por el águila bicéfala.
A pesar de las lápidas conmemorativas que atestiguan que la obra se termina en 1550, viviendo las cuatro generaciones, Juana la loca, Carlos el Emperador, su hijo el futuro Felipe II y el desgraciado príncipe Carlos, se sabe que en una etapa final, hacia 1575, Nicolás de Vergara el Mozo añadiría a las torres musulmanas, un segundo cuerpo que remataría con chapiteles de tejas vidriadas, y esculpiría la imagen de
San Eugenio.
La puerta de Bisagra es la
vía de penetración natural a la ciudad, siempre ha sido el lugar más accesible, puesto que enlaza con la extensa llanura Norte, comarca que los árabes llamaron "Sagra" (rubia), quizá por su tierra rojiza, y que castellanizada, aún se la denomina Sagra.
Por ello, a pesar de las diversas hipótesis sobre su etimología, parece que no es otra que Bab-Sagra, es decir, la Puerta de la Sagra.
En la limpieza del año 1968 se halló un trozo de lápida en caracteres cúficos, incompleta, con el nombre de Ismael Al-Zafir (1032 - 1044) que inaugura la taifa toledana, padre del célebre Al-Mamún. Si relacionamos la lápida con la creación de la primitiva puerta, se podría datar la obra musulmana en la primera mitad del siglo XI.
La escasa distancia entre las dos
puertas, apenas 80 metros ha suscitado vivas polémicas, por identificar cual de ellas es la auténtica Bisagra, sin llegar a conclusiones fehacientes, denominándose Puerta Nueva de Bisagra a la descrita en el párrafo anterior, mientras que la vieja, se la ha rebautizado con el nombre de Alfonso VI, por creerse que bajo sus
arcos, entraron victoriosas las tropas cristianas el 25 de mayo de 1085.