El convento de San Clemente es considerado como uno de los primeros monasterios toledanos fundado extramuros de la ciudad, después de la Reconquista de ésta por Alfonso VI en 1085. Posteriormente, en tiempos de Alfonso VII, se trasladó a unas casas particulares en el interior, que con el tiempo fueron creciendo y transformándose hasta abarcar toda una manzana. Actualmente está ocupado por monjas cistercienses.

El convento es de grandes dimensiones y su planta obedece a ese crecimiento paulatino, provocado por la yuxtaposición de elementos. La diferencia de cotas entre las distintas zonas de la manzana produce un número distinto de plantas y como elementos organizadores aparecen dos patios.

La iglesia está situada paralela al eje de la calle de San Clemente con acceso directo desde ella. Es de una sola nave dividida en dos tramos, con muros enlucidos y decorados con pinturas murales sobre pasajes evangélicos. Los soportes vienen constituidos por muros corridos sobre los que descargan arcos apuntados que engendran bóvedas de crucería estrelladas. En 1534 el presbiterio se reformó por Alonso de Covarrubias, adoptando una forma ochavada, labrándose los ochavos de piedra berroqueña y la bóveda de crucería.

El coro se sitúa a los pies del templo y a su mismo nivel. Éste es de dimensiones mayores que la propia iglesia, concebido como su prolongación. Tras sufrir un incendio en 1562 fue reparado por los hermanos Juan del Corral y Ruí Díaz del Corral con sus ventanas, puertas y revestimiento de azulejos. Éste queda dividido en cuatro bóvedas de crucería parecidas a las que aparecen en el presbiterio de Covarrubias.

La sala capitular es una estancia adosada al muro del evangelio de la iglesia, cuya cubierta es una techumbre plana de madera o alfarje. Posee además un conjunto de azulejos de mucho interés. En el suelo aparecen azulejos de arista del siglo XVI formando figuras geométricas intercalándose con ladrillos rojos. Un gran banco de azulejería recorre la estancia y del mismo material es el altar.

El convento tiene además varios patios, entre los que destacan uno llamado de las Procesiones, que es el verdadero corazón del convento por donde se accede al coro, a la iglesia y a la sala capitular. Las trazas del mismo son de Covarrubias, continuando su construcción Nicolás de Vergara el Mozo y Monegro como contratista. Consta de dos pisos de orden toscano, el primero con arcos de medio punto y el segundo arquitrabado con columnas de piedra sobre pedestal. Posee además un tercer piso levantado en el oeste realizado en madera.

El otro patio es el del refectorio, que es obra del maestro José Ortega y más tardío que el anterior. Consta también de dos alturas, la inferior con arcos sobre columnas de piedra y una segunda arquitrabada.

Al norte del patio anterior se sitúa el refectorio, habitación muy alargada, decorada también con azulejería de arista.

El convento posee dos portadas principales: una de acceso a la iglesia y otra al convento. La primera es obra de Alonso de Covarrubias, algo anterior a la del conveto; es de color blanco de la piedra de Regachuelo y está formada por un arco semicircular que descansa sobre dos columnas abalaustradas, decorada con putti, guirnaldas y tondos con cabeza, exponentes del estilo plateresco. La segunda es más sobria y fue contratada en 1612 por Toribio González, según trazas de Monegro. Es arquitrabada con dos columnas jónicas sosteniendo el entablamento, con escudo de Castilla y León y un frontón partido cobijando una hornacina con el santo titular.

Actualmente una parte del convento (zona norte) ha sido cedida a la Excma. Diputación de Toledo. Se trata de un espacio, articulado en torno a dos patios gemelos, que ha sido restaurado, para servir de sede al Centro Cultural San Clemente, un museo que alberga una biblioteca, una unidad de restauración y un centro de exposiciones.