En 1369, después de otros intentos fallidos, el rey Enrique II entregó la ciudad al desde entonces, Conde de Niebla Juan Alonso Pérez de Guzmán, finalizando el periodo en que esta había sido regida como concejo y disfrutó de nuevo fuero real. Esto conlleva la confirmación de todos los cargos y oficios del concejo rubiato y un fuerte control fiscal sobre sus vecinos. Casi un siglo después (en 1445), el Conde de Niebla recibe una nueva distinción convirtiéndose en Duque de Medina Sidonia. En el siglo XV, el IV Conde de Niebla inició una política de reconstrucción de la ciudad muy activa, en la que se ordenó incluir elementos visibles en las iglesias de San Martín y Santa María y, especialmente, la obra del alcázar, derribando para ello la mayor parte de los restos todavía existentes de la alcazaba islámica anterior. El terremoto de Lisboa de 1755 afectó seriamente al patrimonio arquitectónico de esta ciudad. Durante el siglo XVI el campo de Andévalo dedicaba buena parte de su espacio a la ganadería, especialmente al belloteo. En el padrón de 1534 se estima la población de todos los señoríos de los duques de Medina Sidonia en 9.686 vecinos, unas 50.000 personas. Niebla contaba con 403 vecinos (unos 2.015 habitantes).

(21 de Abril de 2019)