Tras la reconquista Ayamonte fue pasando de manos portuguesas a castellanas, hasta quedar definitivamente en manos de Castilla. Se tiene constancia de su reconquista por parte del rey Sancho II de Portugal, sobre el año de 1239, cediendo su protección y privilegios a la Orden de Santiago. La villa pasa de una corona a la otra debido a su situación geográfica fronteriza y las políticas de la época, como claro ejemplo de ello tenemos la cesión a Portugal por parte del rey Alfonso X de Castilla "el Sabio" como parte de la dote a su hija Beatriz al acceder ésta al trono de Portugal. Sancho II de Borgoña, apodado el Capelo o el Piadoso fue rey de Portugal. Era el hijo mayor del rey Alfonso II de Portugal y de su esposa, la infanta castellana Urraca de Castilla. Sancho ascendió al trono en 1223 y fue sucedido por su hermano Alfonso de Boulogne en 1248. La Orden de Santiago es una orden religiosa y militar surgida en el siglo XII en el reino de León. Debe su nombre al patrón de España, Santiago el Mayor. Su objetivo inicial era proteger a los peregrinos del Camino de Santiago y expulsar a los musulmanes de la península ibérica. Portugal, oficialmente la República Portuguesa, es un país soberano miembro de la Unión Europea, constituido como un estado de derecho democrático. Es un país transcontinental, su territorio, con capital en Lisboa, está situado en el suroeste de Europa, en la península ibérica. Limita al este y al norte con España, y al sur y oeste con el océano Atlántico. Comprende también los archipiélagos autónomos de las Azores y Madeira situados en el hemisferio norte del océano Atlántico. Alfonso X de Castilla, llamado «el Sabio», fue rey de Castilla, de León y de los demás reinos con los que se intitulaba entre 1252 y 1284. A la muerte de su padre, Fernando III «el Santo», reanudó la ofensiva contra los musulmanes, y ocupó Jerez (1253), arrasó el puerto de Rabat, Salé (1260) y conquistó Cádiz. En 1264, tuvo que hacer frente a una importante revuelta de los mudéjares de Murcia y del valle del Guadalquivir. Como hijo de Beatriz de Suabia, aspiró al trono del Sacro Imperio Romano Germánico, proyecto al que dedicó más de la mitad de su reinado sin obtener éxito alguno. Los últimos años de su reinado fueron especialmente sombríos, debido al conflicto sucesorio provocado por la muerte prematura de su primogénito, Fernando de la Cerda, y la minoridad de sus hijos, lo que desembocó en la rebelión abierta del infante Sancho y gran parte de la nobleza y las ciudades del reino. Alfonso murió en Sevilla durante el transcurso de esta revuelta, no sin antes haber desheredado a su hijo Sancho.

(19 de Abril de 2019)