Su obra sobre la II Guerra Mundial, junto con toda su labor histórica le reportó el Premio Nobel de Literatura de 1953, año en que es nombrado Caballero de la Jarretera por Isabel II, con el tratamiento de "Sir". A sus ochenta años, en 1955, se retira de la política y reanuda la "Historia de los pueblos de lengua inglesa", que había iniciado veinte años antes y del cual entregó su primer tomo en 1956. Winston Churchill, que fallece el 24 de Enero de 1965, y uno de los grandes políticos de nuestro siglo, siguió siendo aclamado por Inglaterra aún después de su muerte.