De acuerdo con varias fuentes, pudo haber viajado al Nuevo Mundo con Cristóbal Colón en una fecha tan reciente como 1498, en el tercer viaje colombino a América, si bien José de Castellanos escribió que, habiendo matado un mulo en el año 1507, huyó de España hacia las Indias Occidentales por miedo al consiguiente castigo, y para poder escapar además de la pobreza en que vivía. Viajó con Pedrarias Dávila al Darién, en 1514, siendo nombrado capitán. Varios años más tarde, en 1524, Francisco Hernández de Córdoba lo llevó consigo a la conquista de Nicaragua, tras la cual fue nombrado alcalde de la ciudad de León. Permaneció en el cargo hasta 1527, viajando a Honduras debido a las disputas internas de los gobernadores españoles.