El fracaso y la falta de dinero trastornaron la salud mental de Hanna Hill, que comenzó a dar muestras de extravío. Ella y los niños pasaron a vivir en el asilo de la calle Lambeth. Sydney y Charlie asistieron un tiempo a la escuela para niños pobres de Hanwell, sufriendo su severa disciplina y las burlas de los niños más afortunados. En 1896 el estado de Hannah obligó a recluirla en un sanatorio frenopático. Al año siguiente, Charlie se unió a los Eight Lancashire Lads (Los ocho muchachos de Lancashire), un grupo de actores juveniles aficionados que hacían giras por los pueblos. Más tarde formó parte de otras compañías ambulantes, ya profesionales aunque muy modestas. En 1898 murió el padre, mientras Charlie Chaplin era ya un experto actor infantil. En 1901, con doce años, representó el rol de protagonista en Jim, the Romance of a Cockney, y cuatro años más tarde realizó una gira con The Painful Predicament of Sherlock Holmes. El año 1906 fue afortunado para el joven cómico. Se inició con un contrato en el Casey Court Circus como una de las primeras atracciones, y finalizó con otro contrato para la célebre compañía de pantomimas de Fred Karno, en la que también actuaba Stan Laurel.