El destino de Miguel parecía prefigurarse en parte en el de su padre quien, acosado por las deudas, abandonó Alcalá para buscar nuevos horizontes en el próspero Valladolid, pero sufrió siete meses de cárcel por impagos en 1552, y se asentó en Córdoba en 1553; dos años más tarde, en esa ciudad, Miguel ingresó en el flamante colegio de los jesuitas. Aunque no fuera persona de gran cultura, Rodrigo se preocupaba por la educación de sus hijos; el escritor fue un lector precocísimo y sus dos hermanas sabían leer, cosa muy poco usual en la época, aun en las clases altas. Por lo demás, la situación de la familia era precaria. En 1556 Leonor vendió el único sirviente que le quedaba y partieron hacia Sevilla, con el fin de mejorar económicamente, pues esta ciudad era la puerta de España a las riquezas de las Indias y la tercera ciudad de Europa, tras París y Nápoles, en la segunda mitad del siglo XVI.