El actual monasterio se encuentra ubicado en parte del solar donde hubo un antiguo palacio, uno de los primeros palacios que tuvo Madrid, que algunos investigadores creen que pudo ser de tiempos del rey Alfonso VI y otros dan una fecha mucho más tardía. En el siglo XIII el castiello o alcázar de que hablan los fueros era un lugar de defensa y no se utilizaba como vivienda palaciega, por lo que los reyes de la época tenían que residir en casas nobles o palacios de amigos que ofrecían hospedaje. Las crónicas hablan que en 1339 se celebraron en este palacio las primeras Cortes en Madrid. (En el patio plateresco de la clausura del monasterio se conserva como testimonio los escudos de un noble desconocido).
En el siglo XVI el antiguo palacio de que se ha hecho mención (posiblemente rehecho y rehabilitado) pertenecía al tesorero imperial Alonso Gutiérrez de Madrid, que en más de una ocasión dio cobijo al emperador Carlos I. En esta casa nacieron varios hijos entre ellos la más pequeña, Juana, que más tarde fundaría en el mismo emplazamiento este monasterio de las Descalzas Reales.
Juana de Austria, princesa de Castilla, estaba casada con Juan Manuel, príncipe de Portugal; quedó viuda muy joven y tuvo un hijo que sería el futuro rey de Portugal, Sebastián. Al quedar viuda, su hermano Felipe II de España la reclamó para darle el cometido de Gobernadora del Reino. (La política de gobierno de los Austria era repartir y confiar los altos cargos entre miembros de la familia). Juana de Austria fue la fundadora del monasterio de las Descalzas Reales.

(19 de Marzo de 2019)