Fue uno de los más importantes complejos monásticos del reino. Muestra de su importancia es que aquí murió Cristóbal Colón en 1506 y que aquí se enterró al héroe irlandés Red Hugh O'Donnell, quien falleció en Simancas mientras esperaba audiencia con Felipe II. Bajo su reinado tuvieron aquí lugar los terribles Autos de Fe que Miguel Delibes refleja en su novela 'El hereje'. En septiembre de 1561, un incendio devastó este entorno.

(19 de Febrero de 2023)