La parte más monumental de la Iglesia de San Pablo es su impresionante fachada. Fue Simón de Colonia quien se comprometió a realizar esta fachada, que finalizó hacia el año 1500. En el atrio de la fachada se colocó el crucero procedente de la iglesia de Santiago y los pilares, rematados con leones tenantes por el duque de Lerma en 1601. El estilo es parcialmente gótico isabelino, pero en la fachada se distinguen dos partes claramente diferenciadas.