Su nombre, según el profesor Guillermo Tejada, sería un hidrónimo compuesto prelatino, traído aquí por la repoblación medieval, seguramente procedente del Valle del Ebro. Su origen sería: a partir de "Ur/Or+ob (e+e) sa", > a "Orobesa" > y a "Oropesa", por la sustitución de la "b" por la "p" dada su similitud fonética; y vendría a significar, por el añadido de la palabra "río" en 3 lenguas prerromanas diferentes: "río río Río" o, simplificando "río"...

OROPESA: v. con ayunt. en la prov. de Toledo (18 leg.), part. jud. del Puente del Arzobispo (2), dióc. de Ávila (20), aud. terr. de Madrid (20), c. g. de Castilla la Nueva. SIT. sobre una montaña o altura de piedra-pizarra, en el confín O. de la prov.; es de CLIMA bastante desigual por las continuas variaciones de los vientos de E. y SE. que continuamente reinan. Tiene 330 CASAS de regulares comodidades, en 24 calles y 2 plazas empedradas y bastante limpias, de las cuales las mas ant. están cercadas de una muralla de piedra, cuya fundación se remonta o muchos siglos: hay casa de ayunt., cárcel, un palacio que fue de los condes de esta v.; un cast. bastante grande unido al mismo y a la muralla, un hospital de fundación particular, una cáted. de latinidad, una escuela de niños dotada con 4,400 rs. para el maestro, 2,200 para un pasante, y asisten 120 alumnos; otra de niñas en la que se educan 50 y percibe 1,100 rs., todo de los fondos públicos; una capilla de gran mérito, que fue igl. del colegio de jesuitas, fundada por D. Francisco Álvarez de Toledo, virrey del Perú, natural de esta v., 2 conv. de monjas, el uno deshabitado; la igl. parr. dedicada a la Asunción de Ntra. Sra. con curato de térm. y provisión ordinaria; al N. arrimado a la muralla el cementerio, y más lejos al S. la ermita de Ntra. Sra. de las Peñitas, con culto público. Confina el TÉRM. por N. con el r. Tiétar, que le divide de la prov. de Ávila; E. los térm. de Velada y Calera; S. Torrico y Alcolea, y O. los del Concejo de la Mata en la prov. de Cáceres, extendiéndose 4 leg. de E. a O., 5 de N. a S. en sus mayores dist., y comprende las pobl. destruidas de Aravalles, a 1 leg. de dist, junto al camino que va a Parrillas, del que existe solamente el pago de vinas que tenía el pueblo; Guadiervás altas y bajas, a 2 1/2 leg., a las márg. del r. del mismo nombre; San Juan de la Bobadilla, a 1 leg., donde solo se conservan las ruinas de una casa de campo que tenian los condes en la que hubo una fáb. de vidrio, ignorándose cuándo dejó de existir; Malhincada, a 1 leg., de la que no queda más memoria que el ejido del mismo nombre; Fuente del Maestro a 1/2 leg., en el camino que va al Puente del Arzobispo de los desp. de la Aldehuela, Ruimartin y Fuente de Cantos, apenas existen noticias que puedan fijar su verdadera sit.: un conv. destruido que fue de Observantes, cerca de la v.; otro de Franciscos descalzos en un bosque a cuatro leg., que toma el título de El Rosarito del Monte, dado a una imagen de Ntra. Sra. que había en la igl., y hoy se halla desocupado, encontrándose en el mismo sitio otro palacio ant. de los Sres. condes; una parada de postas titulada Pajar de Ríos, y por último los montes y deh. De que pasamos a hacer expresión: Villalba, Dehesilla de las Peñitas, Valtravieso, Alcornocal, del Cristo, Miguel-Téllez, Valdecasillas, Golin, Chaparral, Corralejo, Sapo, Pozuelo, Dehesilla del Pozuelo, Horcajo, Dehesa Nueva, Berdugal, Dehesas del Encinar y el Robledo, todos con arbolado de encina, y en algunos se encuentran robles, alcornoques y fresnos, teniendo otros bastantes matas de coscoja, jara y madroños: en los montes del Robledo, Encinar y Dehesa Nueva hay algunos sotos que forman la espesura de los árboles, y todos ellos son de pasto y labor, alternando en ambos aprovechamientos por hojas o porciones de mayor o menor extensión, en cuyo caso se hallan también las deh. sin arbolado, tituladas Arroyo-bermejo y Martín-Hernández: de todas estas deh. las 10 pertenecen a los propios de la v., y las restantes al condado, según de cada una hablaremos en sus art. respectivos. Le bañan el r. Tiétar, que deslinda la jurisd. en los térm. expresados; nace en las sierras que están al E. del puerto del Pico, y tiene su curso al O.; El Guadiervás, que lo cruza en la misma dirección hasta que desemboca en el Tiétar sin que se acerque a pueblo alguno y los arroyos de Alcañizo, Porquerizos, y otros de menos consideración. El TERRENO es en su mayor parte montuoso y todo de mediana e inferior calidad, excepto unas 1,500 fan. que hay buenas. Los CAMINOS son vecinales a los pueblos inmediatos y en estado regular, sin embargo de que en tiempos de invierno suelen ponerse intransitables por efecto de su ninguna solidez y de los arroyos que los cruzan; pasa a la vista del pueblo la carretera de Madrid a Badajoz. El CORREO se recibe en la casa de postas, sita al pie de la carretera, de donde se pasa a la estafeta de la v. diariamente al tránsito de los conductores generales; por la misma caminan las diligencias y galeras de Extremadura. PROD.: cereales de todas clases, aceite, vino, yerbas y bellota; se mantiene ganado lanar, cabrío, vacuno, de cerda, y se cría caza mayor y menor, IND. Y COMERCIO: 4 molinos de aceite, 3 harineros, introducción y extracción de los frutos del país, y se celebra feria del 9 al 12 de diciembre, en la que se presentan con especialidad ganados de cerda, algunos géneros, especería, efectos y útiles de matanzas, POBL.: 474 vec. 1,703 alm. CAP. PROD.: 8.301,969 rs. IMP.: 2 47,548. CONTR., según el cálculo general de la prov., 74'48 por 100. PRESUPUESTO MUNICIPAL -. 45,567 rs., del que se pagan 4,400 al secretario por su dotación, y se cubre con 48,691 a que ascienden los ingresos de propios, consistentes en los prod. de yerbas, bellotas y rentas de las deh. y montes que les pertenecen, quedando un sobrante de 3,124 rs.
-. HISTORIA. Es pobl. ant., y en el concepto de algunos no han faltado a su fundación Hércules, Sicoro u otro de los personajes que hacen recorrer la España, dejando pueblos en todas partes. Otros sin más razón la atribuyen a griegos, porque su nombre puede tener una raíz griega. También hay quien dice provenir de la compra o rescate de cierta cautiva cristiana a peso de oro. Nada se sabe del origen de esta v., y hasta tiempos muy modernos no aparece mencionada en la historia. El rey D. Enrique III de Castilla dio esta v. a D. García Álvarez de Toledo, recompensándole la renuncia del maestrazgo de Santiago y varios servicios el año 1366. D. Fernando Álvarez de Toledo, descendiente del anterior, fue primer conde de Oropesa por merced de los Reyes Católicos. Es patria de Fr. Alonso de Orozco, agustino; de Francisco de Herrera Maldonado que escribió la Descripción del imperio de la China, y de Martin Laso de Propesa, traductor de Lucano.
* Diccionario geográfico - estadístico - histórico de España y sus posesiones de Ultramar, Pascual Madoz. Madrid 1847.