Harrelson llegó a Cheers en 1985, tras la muerte del actor Nicholas Colasanto, el ayudante de Sam Malones en el pub, que hacía el papel de Ernie "Coach" Pantusso. El personaje de Harrelson, "Woody" Boyd, pasó a ser parte fundamental de la serie, cogiendo peso según pasaban las temporadas. Tras cabar Cheers, Woody Harrelson ha tenido una carrera de mucho éxito, con multiples películas en la cartelera.