La población se fundó en la Edad Media, después de la Reconquista cristiana de la región, configurándose como una aldea dependiente de la vecina
Malagón (bajo jurisdicción, a su vez, de la Orden de Calatrava). El nombre procede probablemente de la llamada
Fuente del regajo que existía junto a la
vía romana en el momento de fundar el
pueblo. El fresno puede ser una referencia real a algún fresno de gran tamaño situado entonces en las inmediaciones, ya que hasta tiempos recientes la zona contaba con bosques y cursos de
agua de cierta importancia, contrastando con las peladas llanuras manchegas del sur.
En el siglo XVI se incluyó formalmente en el Señorío de Malagón, aunque pronto gozó de una cierta independencia administrativa al gozar de regimiento y
parroquia propios. Unas décadas después se construyó el hito de la
Cruz de
Piedra. Aunque profundamente erosionada (hasta el punto de perder los brazos) en su superficie se aprecia todavía el perfil de un
escudo, probablemente el del Señorío de Malagón. Durante el reinado de Fernando III, el
Santo, a
Fuente el Fresno se le concedió el título de Villa. En el siglo XVIII, el rey Fernando VI de
España sancionó su independencia de Malagón. A comienzos del siglo XIX aumentó considerablemente su término municipal y en 1840 se sumó al bando tradicionalista durante la Primera Guerra Carlista.
El nombre de Fuente el Fresno proviene seguramente de una fuente que se encontraba en las inmediaciones de la Cañada Real Soriana y de un Fresno posiblemente de gran tamaño y
antigüedad. El primer nombre del que se tiene constancia de este pueblo podría ser
Corral Rubio, llamado así porque el cerro en el que se enclava el
casco antiguo del pueblo es conocido como el Cerro Rubio, no será hasta años más tarde cuando aparezca por primera vez el término de Casillas de La Fuente del Fresno, el cual se toma como el primer nombre oficial del pueblo. Se cree que con el crecimiento del pueblo éste pasará a denominarse La Fuente del Fresno, quitando el término de Casillas. No fue hasta el año que el Rey Fernando III "El Santo" concedió la independencia de Malagon y el título de Villa a este pueblo, pasándose a denominar Fuente del Fresno. Con la caída en desuso del término del, el pueblo pasó a llamarse Fuente el Fresno, como se le conoce oficialmente en la actualidad. En la provincia de
Ciudad Real y en el mismo pueblo se le llama La Fuente, de aquí proviene su gentilicio y los dichos populares de la provincia como el de "La Fuente, la gente".
