Es nombrado canciller de Exchequer de 1924 a 1929 por Baldwin, para verse alejado otros diez años, hasta que gracias a él, y ante la II Guerra Mundial, sus compañeros de partido llegaron a reconocer sus propios errores y le ofrecieron, como Primer Lord del Almirantazgo (1939-1940) y Primer Ministro (1940-1945), la ocasión de encumbrarse y aparecer como representante de la defensa británica y de la conciencia liberal del mundo. Durante el período conocido de su vida como "los años perdidos" (1930 a 1939), se dedicó básicamente a escribir. Cuenta con una moderada obra narrativa, crónicas bélicas y varios volúmenes de discursos. Entre sus obra destaca la biografía de su padre, "Lord Randolph Churchill", (1906); "The World Crisis", la historia de la Primera Guerra Mundial hecha entre 1923 y 1929 (a volú.), sus memorias de la II Guerra Mundial (6 volúm.) de 1948 titulada "The Gathering Storm" y otras más de carácter histórico, periodístico y biográfico.