Al salir en libertad condicional una vez más se transforma en proxeneta y es detenido nuevamente en 1959, pero es dejado en libertad gracias a que una de sus «chicas» aduce que espera un hijo de él. Vuelve a sus andanzas y comete una estafa, droga a su nueva compañera embarazada para poder violar a su amiga, y es acusado de violar la libertad condicional y es condenado a diez años de prisión. En este tiempo de encierro se convierte en el protegido del asesino Alvin reepy» Karpis, y en la búsqueda de un cambio comenzó a interesarse por todo tipo de creencias filosoficas, pero ninguna parecía satisfacerlo.