Los orígenes de Diego de Almagro permanecen oscuros. Nació en 1475 en la villa manchega de Almagro, en Ciudad Real, lugar del que tomó el apellido por ser hijo ilegítimo de Juan de Montenegro y Elvira Gutiérrez. Para salvar el honor de la madre, sus familiares le quitaron el infante y lo trasladaron a la cercana aldea de Bolaños de Calatrava, siendo criado en esta localidad y en Aldea del Rey, a cargo de Sancha López del Peral. Cuando cumplió los 4 años volvió a Almagro, estando bajo la tutela de un tío suyo llamado Hernán Gutiérrez hasta los 15 años, cuando por causa de la dureza de su tío se fugó de casa. Se dirigió al hogar de su madre, que ahora vivía con su nuevo esposo, para avisarle de lo ocurrido y de que se iría a recorrer el mundo, pidiéndole algo de pan que le ayudara a vivir en su miseria. Su madre, angustiada, le buscó un pedazo de pan y unas monedas y le dijo: "Toma, hijo, y no me des más pasión, e vete, e ayúdate de Dios en tu ventura".