Sin embargo, en 1905 recibió una donación de $50.000 de George Crocker, dinero que empleó en su siguiente aventura. Se dirigió en su barco, el “Roosevelt”, hacia la isla de Ellesmere desde Groenlandia. Desde el norte de la isla de Ellesmere, empleando los métodos ya conocidos, emprendió su primer intento de conquistar el polo norte. Tras un penoso viaje y habiendo llegado a la latitud 87º 06’ N, el punto más al norte conseguido por alguien, debió emprender el retorno, debido a las enormes dificultades. Una vez de regreso, fue duramente cuestionado, debido a varias incongruencias. Una de ellas es la velocidad a la que se había producido el regreso, lo que significaba más de tres veces la velocidad de ida.