La teoría se basa en la militancia comunista de Lee Harvey Oswald. Como ya dijimos, Oswald se exilió a la URSS y pudo haber hecho propaganda contra el bloqueo de la Isla y a favor de un trato justo con Cuba. La inteligencia cubana debió contactar con él y le contrató para que ejecutase el magnicidio. Se dice que hay antiguos agentes cubanos dispuestos a declarar que contrataron a Oswald para matar a John Kennedy.
No queda claro qué razones tendría la Comisión Warren para ocultar esta relación entre Oswald y Cuba. Se ha dicho que si podría perjudicar la imagen de Castro en Iberoamérica, en tal caso la presidencia norteamericana podría haber estado interesada en acusar al carismático líder revolucionario. Sin embargo, quizá también habría sido una muestra de debilidad que un enemigo supuestamente menos poderoso como Cuba asestara un golpe tan duro en el corazón de los Estados Unidos.
No queda claro qué razones tendría la Comisión Warren para ocultar esta relación entre Oswald y Cuba. Se ha dicho que si podría perjudicar la imagen de Castro en Iberoamérica, en tal caso la presidencia norteamericana podría haber estado interesada en acusar al carismático líder revolucionario. Sin embargo, quizá también habría sido una muestra de debilidad que un enemigo supuestamente menos poderoso como Cuba asestara un golpe tan duro en el corazón de los Estados Unidos.