Animado por su primer éxito, Henry repitió la hazaña; llevó a cabo varias aventuras sentimentales simultáneamente. La mayoría de sus "prometidas "eran viudas cuyas edades variaban entre los 45 y 50 años. Ellas, dispuestas a creer en todas las charlatanerías de su futuro esposo, le confiaban sus negocios, joyas, muebles y ahorros después de la "luna de miel" en la villa.