Con la llegada del final de la Exposición, los beneficios del hotel disminuyeron y Holmes pensó que el medio más sencillo de procurarse ingresos sería incendiar el último piso del hotel y reclamar a su asegurador una prima de 60.000 dólares, sin pensar siquiera que la compañía podría investigar antes de pagárselos. Una vez descubierto el pastel por la aseguradora, nuestro doctor tuvo que refugiarse y marchó a Texas, donde se apresuró a estafar como pudo, cosa que lo llevó a la cárcel por primera vez. Liberado bajo fianza, salió unos meses después iniciando así de nuevo una operación criminal.