El gran golpe de su vida llegaría en febrero de 1987, cuando su padre, víctima de un cáncer, decide quitarse la vida. Esta situación lo trastornó. Meses después comienza a relacionarse con prostitutas, es detenido, pero el hecho no fue importante. Paralelamente comienza a interesarse por todo tipo de literatura relacionada con asesinos seriales. Su ya turbada mente se alimentaría. con esas atrocidades criminales y es a partir de 1 allí que comenzará, a emular a sus héroes de pajel. Entre 1989 y 1990 mata a dos prostitutas que jamás fueron encontradas ni identificadas, puesto que Rifkin las mató, descuartizó los cuerpos y arrojó los pedazos en los canales de Manhattan. Ataca nuevamente en 1991, esta vez la desafortunada es Barbara Jacobs, a quien estrangula y luego coloca en una bolsa de plástico y en una de cartón. Su cuerpo apareció flotando en el río Hudson el 14 de julio de ese año. El 23 de septiembre también aparece, en el East River, el cuerpo de otra prostituta, doblado y colocado en una caja. La misma suerte corrió Mary Ellen De Lúea, que trabajaba en las calles, y Lorraine Oviedo, que fue golpeada hasta la muerte y arrojada en Coney Island.