1487 dc Al mismo tiempo que salía la expedición de Días, el rey de Portugal envío por tierra a dos emisarios mas, uno a buscar un camino a las riquezas de oriente y otro a buscar al Preste Juan. A Pero da Covilha le dio el encargo de llegar a la India por el camino de Arabia y averiguar sobre las rutas que utilizaban los buques musulmanes a través del Indico. El otro explorador, Alfonso de Paiva, debía internarse en Africa desde el noreste, ya que el paradero del Preste Juan parecía haber sido Etiopía. Los dos exploradores, hablantes de árabe, se dirigieron juntos hasta Adén (sur de Arabia), donde se separaron. Covilha se las arreglo para llegar a Calicut, en la costa occidental de la India. De regreso Covilha cruzo el golfo Pérsico y llego a Sofala, en la costa oriental de Africa frente a Madagascar (es casi seguro que allí se entero de que al sur se unían el océano Indico con el Atlántico). En 1490 llego a El Cairo a reunirse con Paiva, pero para su desaliento se entero que su compañero había muerto en esa ciudad. Unos mensajeros del rey le ordenaban entregarle un informe del viaje a la India, y que se encargara de la misión de Paiva. Como pudo se las arreglo para encontrar la corte de Etiopía, donde no encontró el menor rastro del Preste Juan, y para colmo el rey de Etiopía se negó a dejarlo regresar a casa. En 1520 cuando otra misión llego a la corte de Etiopía recibió la bienvenida de Covilha ya anciano.