La muerte de Jessup ha sido tema de muchas especulaciones. Algunos amigos suyos dijeron que Jessup no era el tipo de persona que se suicida. Otros han sugerido que fue asesinado porque se negó a dejar las investigaciones sobre el enigma de los OVNIS. También se dijo que algo tuvieron que ver los "hombres de negro". Sin embargo, otros amigos dijeron que Jessup estaba deprimido a causa de problemas personales, y que había anunciado su suicidio a un intimo amigo suyo.