Escuchando los relatos de su hermanastro, se despertó en él una temprana vocación militar y a los catorce años quiso hacerse soldado, aunque tuvo que desechar la idea ante la férrea oposición de su madre, quien se negó a que siguiera la carrera de las armas. Dos años más tarde comenzó a trabajar de agrimensor, como asistente de una expedición para medir las tierras de lord Fairfax en el valle de Shenandoah.