Diego Velázquez, devenido su amigo, lo contrató posteriormente como secretario y partieron a Cuba en 1511. Juntos colonizaron la isla. Los Indios pacificados, Cortés se ocupó entonces de sus crías de brebis, de vacas y yeguas. Se casó con Catalina Juárez Marcaida. Durante varios años Cortés vivió feliz y tranquilo cerca de su mujer, administrando sus bienes ocupando la función de alcalde de Santiago de Cuba, recientemente fundada. Aumentó su fortuna y creó una sociedad de comercio con Andre de Duero.