En 1504, Hernán Cortés partió por fin a las Indias a la edad de 19 años. Una vez llegado a Hispaniola, comenzó una vida mediocre de "gratte-papier", hasta que Don Diego Velázquez, Conquistador y gobernador de la isla, le ofreció de partir para su primera aventura militar. Esta expedición tenía por misión someter a una tribu india en Haití. La tarea cumplida, Hernán Cortés recibió una encomienda (tierras con esclavos indios) y comenzó a ocuparse de su propiedad. Pero no se enriqueció.