En julio de 1795, cuando cumplía 12 años, sufrió una crisis muy propia de la primera adolescencia: huyó del lado de su tío, para acogerse a la casa de su hermana María Antonia y de su marido, hacia quienes sentía mayor afinidad afectiva. A consecuencia de estos hechos, que pronto se arreglaron favorablemente, Simón Bolívar pasó algunos meses como interno en la casa de don Simón Rodríguez (1771-1854), nacido también en Caracas, quien regentaba entonces la Escuela de primeras letras de la ciudad. Entre aquel genial pedagogo y reformador social y el niño Simón Bolívar, se estableció pronto una corriente de mutua comprensión y simpatía, que duraría tanto como sus vidas. Rodríguez se marchó de Caracas en 1797.