Al desatarse la guerra y la invasión alemana sobre Europa, Chaplin filmó, en 1940, The Great Dictator (El gran dictador), una divertida y feroz parodia del nazi-fascismo, en la que el actor se desdoblaba en un Charlot transformado en peluquero judío y un Hitler mitómano y paranoico que anunciaba la disposición de Chaplin a encarnar nuevos roles, sin bombín ni zapatones. Lo acompañaba la Goddard, cuyo personaje llevaba el nombre de la madre de Charles (Hannah), fallecida en 1928. Chaplin y Paulette se distanciaron en 1941 y poco después el cineasta se vio envuelto en un proceso por la paternidad de la hija de la actriz Joan Barry, llamada Carol Ann. Condenado en abril de 1942 por violación de la Ley Mann, debió hacerse cargo de la manutención de la niña. El escándalo no le impidió casarse a sus cincuenta y cuatro años, con la hija del insigne dramaturgo Eugene O'Neill, una hermosa joven de dieciocho años llamada Oona, que permanecería a su lado el resto de su vida.