Con la Essanay, Chaplin pasó a escribir y dirigir los catorce films que rodó ese año. Tenían ya una duración de dos rollos, una trama más complicada que introducía toques románticos y melancólicos en la receta humorística, y un guión meticulosamente estructurado y ensayado. Chaplin era el protagonista absoluto (en alguno en rol femenino), y en la mayoría de ellos su partenaire era Edna Purviance. Cabe recordar A Night in the Show, The Champion, The Night Out y sobre todo The Tramp (El vagabundo), en la que redondeaba el personaje que luego se conocería como Charlot. Él mismo contaría después que fue escogiendo casi al azar -como lo haría un vagabundo real- el sombrero, el bastón, los anchos pantalones, la chaqueta estrecha y los zapatones. El resultado fue el atuendo más famoso y perdurable en la historia del cine.