Entre 1585 y 1600 Cervantes fijó su residencia en Esquivías, pero solía visitar Madrid solo y, allí, alternaba con los escritores de su tiempo, leía sus obras y mantenía una permanente querella con Lope de Vega. En 1587 ingresó en la Academia Imitatoria, primer círculo literario madrileño, y ese mismo año fue designado comisario real de abastos (recaudador de especies) para la Armada Invencible. También este destino le fue adverso: en Écija se enfrentó con la Iglesia por su excesivo celo recaudatorio y fue excomulgado; en Castro del Río fue encarcelado, en 1592, acusado de vender parte del trigo requisado, hasta que, al morir su madre en 1594, abandonó Andalucía y volvió a Madrid. Pero sus penurias económicas siguieron acompañándole. Nombrado recaudador de impuestos, quebró el banquero a quien había entregado importantes sumas y Cervantes dio con sus huesos en la prisión, esta vez en la de Sevilla, donde permaneció cinco meses. En esta época de extrema carencia comenzó probablemente la redacción del Quijote. Entre 1604 y 1606, la familia de Cervantes, su esposa, sus hermanas de tan dudosa reputación y su aguerrida hija natural, así como sus sobrinas, siguieron a la corte a Valladolid, hasta que el rey Felipe III ordenó el retorno a Madrid.