Junto a su hermano menor, Rodrigo, Cervantes entró en batalla nuevamente en Corfú, también al mando de Juan de Austria. En 1573 y 1574 se encontraba en Sicilia y en Nápoles, donde mantuvo relaciones amorosas con una joven a quien llamó «Silena» en sus poemas y de la que tuvo un hijo, Promontorio. Es posible que pasara por Génova a las órdenes de Lope de Figueroa, puesto que la ciudad ligur aparece descrita en El licenciado Vidriera, y finalmente se dirigiera a Roma, donde frecuentó la casa del cardenal Aquaviva (a quien dedicaría La Galatea), conocido suyo, tal vez desde Madrid, y por cuya cuenta habría cumplido algunas misiones y encargos. Fue la época en que Cervantes se propuso conseguir una situación social y económica más elevada dentro de la milicia, con el cargo de alférez o capitán, para lo cual obtuvo dos cartas de recomendación ante Felipe II, firmadas por Juan de Austria y por el virrey de Nápoles, en las que se certificaba su valiente actuación en la batalla de Lepanto.