Entre los valles de Aragua y la ciudad de Caracas discurrió la infancia y parte de la adolescencia del joven Simón. Combinaba sus estudios en la escuela de primeras letras de la ciudad con visitas a la hacienda de la familia. Más tarde, a los quince años de edad, los territorios aragüeños cobrarían un nuevo significado en su vida cuando, por la mediación que realizara su tío Esteban, "ministro del Tribunal de la Contaduría Mayor del Reino" ante el rey Carlos IV, fuera nombrado "subteniente de Milicias de Infantería de Blancos de los Valles de Aragua".