En la cárcel tuvo sus primeras experiencias sexuales con hombres y cuando salió de allí, en 1960, en el transcurso de una violenta disputa con su madre, Henry preso de un ataque de ira le propina diversas puñaladas que acaban con su vida y viola el cadáver de su madre. Le detuvieron y le sentenciaron a prisión y cinco años de reclusión en un centro psiquiátrico. Allí se le diagnosticó una psicopatía con desviaciones sexuales y sadismo.