Con el final de la Exposición, las rentas del hotel acusaron una caída brutal, y Holmes se encontró pronto corto de dinero. El medio más sencillo que imaginó para procurarse ingresos fue incendiar el último piso de su inmueble y reclamar a su asegurador una prima de 60,000 dólares, sin pensar un instante que la compañía podría muy bien hacer una investigación antes de pagárselos. Descubierto, nuestro doctor tuvo que refugiarse en Texas, donde se apresuró a realizar diversas estafas que lo llevaron por primera vez a la cárcel. Liberado bajo fianza, vuelve a salir unos meses después no sin haber puesto en pie una nueva operación criminal.