Más tarde le ocurrió a Brudos un vergonzoso episodio en la escuela, cuando en el primer año de primaria un compañero lo delata porque estaba a punto de robarle uno de los pares de zapatos de tacón que la maestra tenía guardados en el salón. Brudos es regañado en frente de todos y abandona la clase. En los estudios no obtiene muy buenos resultados y no consigue pasar el segundo año de instrucción. Frecuentemente se queja de fuertes jaquecas que le impiden ver con claridad. En cadena sufre una enfermedad tras otra en la garganta. Cuando tiene 12 años, su familia se traslada a un vecindario de Wallace Pond, Oregon donde varios vecinos tienen hijas adolescentes. Junto con algunos vecinos Jerry adquiere la manía de invadir los cuartos de ellas para jugar con la ropa interior, y claro esta, robársela. Junto con los tacones, la ropa interior femenina sería la otra gran pasión fetichista de Brudos.